Chicago ist nicht nur aus den 1920er-Jahren berühmt für Kriminalität, auch heute ist die Großstadt mit etwa 2.7 Millionen Einwohnern, noch eine der Top-Städte in Sachen Kriminaltität. Private Detektive, Detekteien und Berufsdetektive haben in Chicago zahlreiche Angebote geschnürt. Diese befassen sich nicht nur mit der Aufklärung von Verberechen, was letztlich ja die Aufgabe der Polizei ist, sondern vor allem auch mit anderen Themen, die rund um Ermittlungsarbeiten relevant sind. Dies geht von Aktivitäten der Privatdetektive in Chicago bei Wirtschaftskriminalität, Patentspionage bis hin zu der Suche nach vermissten Personen oder dem Ehebetrug. Aber auch Cyber-Crime ist in Chicago natürlich ein Thema, das relevant ist. Die größte Stadt von Illinois und die - bundesweit - drittgrößste Stadt der USA ist ein guter Markt für Privatdetektive und Detektivagenturen.
Chicago liegt im sogenannten "Rust Belt". Historisch gesehen ist Chicago Teil eines Industriegebietes. Dadurch sind hier in dieser Region viele Arbeiter ansässig. Die Industrie hat jedoch etwas nachgelassen, was viele Menschen arbeitslos gemacht hat. Diese Tatsache hat auch für Privatdetektive eine Relevanz.